ロリータに欠かせないファッションアイテムと言えば、ヘッドドレスです。クラシカルロリータでも髪飾りや帽子など頭を飾るアイテムが人気です。
どんなドレスにも似合い控えめな存在で様々な場面で付けられることから、髪飾りは人気があり、リボン・造花・パールなどで飾ったものやドレス生地と共布で作られたリボンなど、様々なものがあります。中世ヨーロッパらしさを全面に出したいときには、ボンネットやクラッシックなドレスハットが人気です。
ヘッドドレスは各クラシカルロリータブランドが発表し続けており、シンプルなものから、中世ヨーロッパの貴族たちが着飾ったように羽飾りや王冠などが盛られた華やかなものまで様々なものがあります。